Çan Kay Şek (Çince (basitleştirilmiş): 蒋介石; Çince (geleneksel): 蔣介石; pinyin: Jiǎng Jièshí; Wade–Giles: Chiang Chieh-Shih; İngilizce: Chiang Kai-shek; 31 Ekim 1887 – 5 Nisan 1975), Çinli asker ve siyasetçi.
Asıl adı Ciang Çungceng (蔣中正 / 蒋中正 Jiǎng Zhōngzhèng); soy kütüğünde Ciang Coutay (蔣周泰 Jiǎng Zhōutài), çocukluk adı: Ciang Ruey-yüen (蔣瑞元 Jiǎng Ruìyuán), okul adı: Ciang Cıçing (蔣志清 Jiǎng Zhìqīng), Japonya'da kaldığı dönemde kullandığı Japonca soyadı ise Nakamura'dır (中村).
Modern Çin'in kurucusu kabul edilen Sun Yat-sen'in 1925 yılındaki ölümünden sonra Kuomintang'ın (Çin Milliyetçi Partisi: ÇMP) başına geçen askerî ve siyasi liderdir. Ülkedeki kukla iktidar ve iktidarı kontrol eden savaş ağalarına karşı Komintang'ın başlattığı ihtilalde Kuzey Seferi'nin komutanlığını yapan Çan Kay Şek, 1928'de başarıyla sonuçlanan seferin sonunda başkenti Nanking'e taşıyıp kendi başkanlığında bir milliyetçi hükûmet kurmuştur. 1928-1948 arasında Çin Cumhuriyeti Milliyetçi Hükûmeti'nin önderi idi.
Kuzey Seferi sırasında iş birliği yaptığı Çin komünistlerinin, Mao Zedong yönetiminde başlattıkları Güz Hasadı İsyanı'nı kanlı biçimde bastırdı. Bu olaydan sonra Çin İç Savaşı Çan Kay Şek rejimiyle komünistler arasındaki bir savaşa dönüştü ve II. Dünya Savaşı sırasında Japonya Çin'i ele geçirme girişimine başladığında bile komünistlerle milliyetçiler arasındaki mücadele devam etti. Çan Kay Şek'in savaş sırasında Mançuryalı bir savaş ağası tarafından Sian'a kaçırılıp komünistler aracılığıyla kurtarılmasından sonra Çin Komünist Partisi ile Kuomintang Japonya'ya karşı ittifak kurmuş ve Çan Kay Şek, birleşik cephe ordularının başkomutanı olmuştur.
Japonya'nın 1945'te teslim olmasından sonra yeniden başlayan iç savaşta başarısız olan Çan Kay Şek, Tayvan'a kaçtı ve burada Milliyetçi Çin Cumhuriyeti adı altında yönetimini sürdürmeye çalıştı. Yaşamının sonuna kadar Çin'in meşru hükûmetinin kendi hükûmeti olduğunu savundu.
Çan Kay Şek, Mao Zedong gibi tartışmalı bir figür olarak görülüyor. Destekleyenler, onu ulusun birleştirilmesinde ve Çin'in Japonya'ya karşı direnişine önderlik etmede ve ayrıca Komünizme karşı koymada önemli bir rol oynadığı için ona saygı duyuyorlar. Muhalifler ve eleştirmenler onu muhalifleri bastıran otoriter faşist bir diktatör olmakla suçluyor.

Çocukluk yılları

Çan, Çin'de Xikou adlı bir kasabada doğdu, ama gerçek memleketi olan Heqiao adlı kasaba Çin için önemli bir yerdir.

Öğrenim hayatı

1905'te Ningbo (寧波)'daki Çiançin okulu (箭金學堂; Jiànjīn Xuétáng) ve 1906'da Şiançeng (県城)'deki Lonçin okulu (龍津學堂; lóngjīn xuétáng)'da okuduktan sonra Tokyo'ya giderek Seika Gakkō (精華学校)'ya girmeye çalıştıysa kışın Çin'e geri dönmüştür. 1907'de Baoding'deki Kara Kuvvetleri Subay Okulu (保定陸軍軍官學校; Bǎodìng lùjūn jūnguān xuéjiào)'na girerek Japonya'da okuyacak öğrenci seçilmiş ve 1908'de Japonya Harp Okulunun hazırlık okulu olan Tokyo Shinbu Kakkō (東京振武学校)'ya kaydedilmiştir. Aynı yıl Chen Qimei (陳其美) bastasıyla Tongmenghui (中國同盟會)'ne üye olmuştur. 1910'da karargâhı Takada (高田)'da bulunan Japon İmparatorluğu Kara Kuvvetleri 13. Tümen 19. Topçu Alayı (陸軍第十三師團野砲兵第十九聯隊)'na subay adayı olarak atanmıştır.