Toulouselu IV. Raymond (y. 1041 ya da 1042 – 1105), bazen Raymond de Saint-Gilles olarak da adlandırılır, Toulouse kontu, Narbonne Dükü ve Birinci Haçlı Seferi liderlerinden biridir. Trablus kontu Pons ve Almodis de la Marche çiftinin oğludur. Saint-Gilles ile birlikte "Kont" unvanlarını babasından ve yerine geçtiği kardeşi IV. William'ın kızkardeşi Toulouse Kontesi Philippa'dan veraset yoluyla 1094 yılında almıştır.
Ermeni kaynaklarına göre, Birinci Haçlı Seferi'nden önce Kudüs'e yaptığı bir hac gezisinde bir gözünü kaybetmiştir fakat bu ifade muhtemelen tek gözlü (monoculus) olmasını işaret etmektedir. 1096 yılından önce İspanya'da müslümanlara karşı da savaşmış ve Papa II. Urbanus'un Clermont Konsili'ndeki vaazından sonra haçlılara ilk katılan olmuştur.

Birinci Haçlı Seferi

Raymond, çok dindar ve Kutsal Topraklar'da ölmek istiyordu, böylece Birinci Haçlı Seferi toplanması için çağrı yapıldığında ilk katılan olmuştur. En yaşlı ve zengini olarak Ekim 1096 sonunda karısı Elvira, seyahat sırasında ölecek olan bebek oğlu, Papalık elçisi ve Le Puy Kardinali Adhémar de Monteil'in da aralarında bulunduğu geniş bir kafile ile Toulouse'dan ayrıldı. Yeğeni ve Toulouse'un gerçek varisi Philippa'nın taleplerini göz ardı edip yerine en büyük oğlu Bertrand'ı vekil bırakmıştır. I. Boemondo'nun kullandığı aynı rotayı kullanarak önce Dıraç'a sonra Konstantinopolis'in doğusuna yürümüştür. Nisan 1097 sonunda, Bizans İmparatoru I. Aleksios'a bağlılık yemini etmeyen tek haçlıydı. Bunun yerine arkadaşlık yemini etti ve Raymond ve Aleksios'un ortak düşmanı Boemondo'ya karşı destek önerdi.
1097 yılında Nikea Kuşatması ve Dorileon Muharebesi'ne katıldı fakat ana rolü Ekim 1097 tarihinde Antakya kuşatmasında ortaya çıktı. Haçlılar Selçuklu Hanedanının Antakya'yı terk ettiklerine dair bir dedikodu duydular. Raymond hemen ordusunu işgal etmek için önden gönderdi, bu hareketi şehri kendisine isteyen Boemondo'nun canını sıktı. Ancak şehir hala elde tutuluyordu ve Haçlılar tarafından zorlu bir kuşatmadan sonra Haziran 1098 tarihinde alınabildi. Raymond, Emir Yağı-Sayan'ın sarayı palatium Cassiani'yı ve Kale kapısındaki kuleyi ele geçirdi.
Haçlı ordularının Antakya kentini kuşattıklarını duyarak ordusuyla birlikte Antakya'nın yardımına koşan Musul atabegi Kürboğa'nın şehri kuşatması sırasında Raymond hastaydı. Ancak bu kuşatma sırasında Haçlılarla birlikte Antakya'ya gelen Peter Bartholomew adındaki bir rahip Antakya'da İsa'nın çarmıh üzerinde öldürülmesinde kullanılan Kutsal Mızrak'ı keşfettiğini iddia edince birden Haçlıların morali düzeldi ve bu "mucize" ile kuşatma başarısızlığa uğradı. Le Puy Kardinali Adhémar de Monteil'in şüpheciliğine ve Boemondo'nun inanmamasına rağmen Mızrak, Raymond'ın taraftarları arasında değerli bir kutsal bir emanet oldu. Raymond, şehrin kontrolünü, Antakya'yı İmparator Aleksios'a vermek için yemin eden ve bu yükümlülüğü olan Boemondo'ye vermeyi reddetti. Raymond ve Boemondo taraftarları arasında görünürde Kutsal Mızrak'ın gerçekliği ama gerçekte Antakya'nın sahipliği nedeniyle kavgalar çıktı.

Egemenlik erişimini genişletmesi

Birçok düşük rütbeli şövalye ve piyade, Kudüs'e doğru ilerlenmesi taraftarıydı, 1098 sonbaharında Raymond'ı onlara liderlik etmeye ikna ettiler. Bohemond'un kaldığı Antakya'da küçük bir birlik bırakarak, Maaret el Numan kuşatmasını yönetti. Adhémar de Monteil Antakya'da ölünce, Kutsal Mızrak'ın verdiği prestij ile haçlıların yeni lideri oldu. Boemondo, Ocak 1099 tarihinde Raymond'ın birliğini Antakya'dan çıkardı. Raymond, kendisine ait bir şehir aramaya başladı. Maaret'a yürüdü ve Aralık 1098 tarihinde şehri ele geçirdi. Trablusşam Emirliğine doğru girmeye başladı ve 14 Şubat 1099 tarihinde Arga savaşını başlatarak, Trablusşam'da bağımsız bir egemenlik kurarak Boemondo'un Antakya Prensliği'nin güneye doğru ilerlemesini durdurdu.
Trablusşam'ın dışında bir kasaba olan Arqa'nın kuşatması Raymond'ın beklediğinden daha uzun sürdü. Diğer taraftan, daha sonra Krak des Chevaliers ismiyle önemli olacak Hisn al-Akrad'ı ele geçirdi. Trablusşam'ı alma ısrarı, Kudüs'e olan yürüyüşü geciktirdi ve Antakya'dan sonra kazandığı desteğin çoğunu kaybetmesine neden oldu. Raymond sonunda 13 Mayıs'ta Kudüs yürüyüşüne devam kararına katıldı ve aylar süren Kudüs Kuşatması sonrası şehir 15 Temmuz'da ele geçirildi. Yeni Kudüs Krallığı tacı Raymond'a önerildi fakat gönülsüz şehrin yöneticisi kalarak öneriyi reddetti. "Kudüs Kralı" olarak adlandırılmadan ürperdiği söylenir. Ayrıca Kudüs'te kalmaktan ziyade Trablusşam'ın ele geçirilmesine devam etmek istiyordu. Fakat Kudüs'te şehrin düşmesinden sonra kendisinin ele geçirdiği Davud Kulesi'ni vermek konusunda da isteksizdi. Karşılaştığı tek sorun burayı alabilmeye muktedir tek kişi olan Godfrey de Bouillon idi. Kudüs'ün düşmesinden hemen sonra Aşkelon Savaşı'na katıldı. Bu savaşta Mısır'dan gelen ordu mağlup edildi.
Diğer taraftan, Raymond Aşkelon'u, Godfrey'a vermek yerine kendine istiyordu, bu tartışmanın sonucu Aşkelon işgal edilemedi. Aşkelon, 1153 yılına kadar Haçlılar tarafından alınmadı. Godfrey ayrıca Raymond'ı Arsuf'u ele geçirmekte başarısız olmakla suçluyordu. 1099-1100 kışında, Raymond kuzeye gittiği zaman, Boemondo'un bir hasmı gibi hareket etti, Boemondo'nun Aleksios'tan yeni aldığı Laodicea'yi ele geçirdi. Laodicea'dan Boemondo'nun en güçlü düşmanı Aleksios ile müttefik olacağı Konstantinopolis'e gitti. Boemondo, Bizans İmparatorluğu'na yaptığı yemine rağmen pervasızca egemenlik alanını Bizans topraklarına doğru genişletiyordu.