Jayden Quinn Oosterwolde (d. 26 Nisan 2001, Zwolle), Hollandalı profesyonel futbolcudur. Süper Lig takımlarından Fenerbahçe'de forma giymektedir. Sol Bek ve sol stoper mevkiinde görev yapmaktadır.

Twente

Zwolle'de doğan Oosterwolde yerel bir takım olan ZAC ile kariyerine başlamıştır 2012'de FC Twente'nin gençlik akademisine geçmiştir. Haziran 2020'de FC Twente'nin futbol akademisinden çıktıktan sonra FC Twente/Heracles Akademi (iki takımın birleşik U21 takımı) ile sözleşme imzalamıştır. 2020-21 sezonunda U21 takımında olması gerekmesine rağmen hem Heracles hem de Twente'deki denemelerden sonra iki takımda onunla sözleşme imzalamak istemiştir. Oosterwolde 2020 Temmuz'da 3 yıllık sözleşme imzaladığı Twente'nin A Takımı'na girmiştir
12 Eylül 2020'de profesyonel ilk çıkışını Twente'nin Fortuna Sittard'a karşı kendi sahasında oynadığı maçta ilk 11'de yaptı. Twente'nin 2-0 kazandığı maçta Queensy Menig'in skoru 1-0'a getiren golünde asist Jayden'dan geldi.

Parma

31 Ocak 2022'de Oosterwolde İtalyan takımı olan Parma ile satın alma zorunluluğu olan kiralık olarak sözleşme imzaladı ve burada tam 1,5 sezon oynadı.