RuPaul Andre Charles (d. 17 Kasım 1960), Amerikalı drag queen, aktör, model, şarkıcı, söz yazarı ve televizyon kişiliğidir. 2009 yılından bu yana, sekiz Primetime Emmy Ödülü aldığı RuPaul's Drag Race adlı reality-yarışma programının yapımcılığını ve sunuculuğunu yapmaktadır. RuPaul, Amerika Birleşik Devletleri'ndeki, ticari olarak en başarılı drag queen olarak kabul edilmektedir. Dünyadaki en etkili kişilerin yer aldığı Time 100 listesinin 2017 yılı basımına dahil edildi. 2019'da Fortune, RuPaul'u "dünyanın en ünlü" drag queen'i olarak adlandırdı.
RuPaul, San Diego'da doğup büyüdü ve daha sonra sahne sanatları okumak üzere Atlanta'ya taşındı. Atlanta'dan sonra, gece kulüpleri bakımından popüler bir yer haline gelen New York'a yerleşti. RuPaul, Supermodel of the World (1993) adlı ilk stüdyo albümünde yer alan çıkış single'ı "Supermodel (You Better Work)"ün piyasaya sürülmesiyle, bir drag queen olarak, uluslararası üne kavuştu. 1994'te MAC Cosmetics'in marka yüzü oldu, Mac AIDS Fonu için para topladı ve büyük bir kozmetik şirketi ile kampanya başlatan ilk drag queen oldu. Aynı yıl, Michelle Visage ile birlikte WKTU'daki, sabah yayımlanan radyo programının sunuculuğunu yaparken, 100'den fazla bölüme sunuculuk yaptığı ve VH1'da yayımlanan, The RuPaul Show adlı talk show'unu sundu. Foxy Lady (1996), Ho Ho Ho (1997), Champion (2009), Glamazon (2011) ve Born Naked (2014) de dahil olmak üzere günümüze kadar (2020 itibarıyla) 14 stüdyo albümü çıkardı.
Bir aktör olarak RuPaul, Crooklyn (1994), The Brady Bunch Movie (1995), To Wong Foo, Thanks for Everything! Julie Newmar (1995), But I'm a Cheerleader (1999), Hurricane Bianca (2016) ile birlikte Comedy Central dizisi Broad City (2017) ve Netflix orijinal programları Girlboss (2017), Grace and Frankie (2019) ve AJ and the Queen (2020) adlı yapımlarda yer aldı. Ayrıca; Lettin 'It All Hang Out (1995), Workin' It! RuPaul's Guide to Life, Liberty, and the Pursuit of Style (2010) ve GuRu (2018) adlarında üç kitap yayımladı. Bunların yanında, RuPaul's Drag Race bugüne kadar (2020 itibarıyla) on iki sezonluk yapım üretirken ve aynı programın spinn-off'ları olan RuPaul's Drag U, RuPaul's Drag Race All Stars ve RuPaul's Secret Celebrity Drag Race dahil olmak üzere çeşitli yan programların yapılmasını sağladı. Ayrıca; Skin Wars, Good Work ve Gay for Play Game Show Starring RuPaul gibi programlarda da sunuculuk yapmıştır. Haziran 2019'da, üç haftalık bir test yayının ardından iptal edilen gündüz talk show programı RuPaul'un prömiyerini yaptı.
RuPaul, kendisiyle ilgili cinsiyete özgü verilen zamirleri "Bana 'he' diyebilirsiniz. Bana 'she' diyebilirsin. Bana Regis ve Kathie Lee diyebilirsiniz. Beni aradığınız sürece bana nesıl seslendiğiniz umrumda değil!" diyerek önemsemediğini ifade etmiştir. RuPaul yer aldığı yapımlarda drag queen olarak yer almasının yanı sıra erkek rollerini de oynadı, kamuoyuna ise hem erkek olarak hem de drag queen olarak çıktı.

İlk yılları

RuPaul, San Diego'da doğdu. "Rupaul" adı ona Louisiana yerlisi olan annesi Ernestine "Toni" Charles tarafından verildi. Henry Louis Gates Jr., Finding Your Roots adlı belgesel programında RuPaul'un atalarının muhtemelen eski olduğunu ve onun soyunun %70 oranında Afrikalı, %30 oranında Avrupalı olduğunu iddia etti. Anne ve babası 1967'de boşandığında, o ve üç kız kardeşi anneleriyle birlikte kaldı. Katolik inancıyla yetiştirildi.
On beş yaşında, sahne sanatları okumak üzere kız kardeşi Renettayla birlikte Atlanta'ya taşındı. Sonraki yıllarda RuPaul, Atlanta'nın ünlü Plaza Tiyatrosu'nda çalıştığı 1980'lerde, bir müzisyen ve film yapımcısı olarak zorluk çekti. 1982'de, yıllar boyunca sık sık yer aldığı The American Music Show adlı varyete programında televizyon kariyerine başladı. Ayrıca düşük bütçeli Star Booty filminin ve aynı adlı bir albümün yapımında ona yardımcı olan underground sinemaya katıldı. Atlanta'da RuPaul, Larry Tee'nin müdürlüğünü yaptığı Celebrity Club'da bir bar dansçısı olarak ve müzik grubu Wee Wee Pole ile birlikte sık sık sahne aldı. RuPaul ayrıca drag queen Vaginal Davis ile birlikte Glen Meadmore'un geri vokalistliğini yaptı. RuPaul ülke genelinde göze çarpan ilk performansını, 1989'da The B-52's'un Love Shack adlı video klibindee figüran dansçı olarak yer almasıyla yaptı.
1990'ların başında RuPaul, Georgia gece kulüplerinde çalıştı ve burada tam doğum adıyla bilinmekteydi. Başlangıçta cinsiyet bükücü tarzda performanslara katılan RuPaul, başta Pyramid Club olmak üzere çeşitli New York City gece kulüplerinde, tek başına ve diğer gruplarla birlikte sahne aldı. Cooper Square Productions için Jon Michael Johnson'ın yazıp yönettiği tek perdelik bilimkurgu parodisi "My Pet Homo"da New York'lu drag sanatçısı Mona Foote (Nashom Benjamin) ile birlikte rol aldı. Uzun yıllar Wigstock drag festivalinde göründü ve Wigstock: The Movie belgeselinde yer aldı. 1990'larda RuPaul, Birleşik Krallık'ta World of Wonder tarafından üretilen ve haftalık bir dizi olan Channel 4 dizisi Manhattan Cable'da yer almasıyla tanınıyordu.

1993-1997: Supermodel of the World, Foxy Lady ve Ho Ho Ho

1993 yılında RuPaul dans/house albümü Supermodel of the World albümünü kaydetti. Rap kayıtları yayımlayanTommy Boy aracılığıyla piyasaya sürüldü ve "Supermodel (You Better Work)" adlı bir dans hiti çıkardı. Müzik videosu MTV kanallarında beklenmedik bir başarı yakaladı çünkü o zamanlar grunge ve gangsta rap tarzında şarkılar popülerdi. Şarkı, Billboard Hot 100 listesinde 45 numaraya ulaştı. UK Singles Chart listesinde 39 numaraya kadar yükselerek ilk 40'a girdi. Şarkı en çok Billboard Hot Dance Music/Club Play listesinde başarıya ulaştı ve 2 numaraya kadar yükseldi. Radyo yayını, MTV'deki müzik videosunun yoğun rotasyonu ve The Arsenio Hall Show gibi popüler programlar aracılığıyla televizyonda gösterilmesi şarkıyı popüler hale getirdi.
Sonraki iki single'ı/müzik videosu, "Back to My Roots" ve "A Shade Shady (Now Prance)", Billboard Hot Dance Music/Club Play listesinde zirveye ulaştı ve onun campy kişiliğini güçlendirdi. İki single'ın arasında "House of Love" müzik videosu olmadan yayınlandı. UK Singles Chart'ta 68 numaraya kadar yükselmesine rağmen herhangi bir ABD listesinde yer alamadı.
RuPaul, MAC Cosmetics ile bir modellik sözleşmesi imzaladı. Çeşitli reklam panoları, genellikle "Ben bir MAC kızıyım" yazısıyla, onu tamamen drag içindeyken gösteriyordu. Ayrıca otobiyografisi Lettin 'It All Hang Out'u yayınladı. Kitabın bir kısmını, ABC'nin All My Children programına 1995 yılında yaptığı konuk katılımıyla, Erica Kane'in "The Cutting Edge" adlı talk-show'unun setine koyan bir hikâyede tanıttı.
Ertesi yıl, VH1'de The RuPaul Show adlı, ünlü konuklarla ve sanatçılarla röportaj yaptığı bir talk show yaptı. Diana Ross, Nirvana, Duran Duran, Pat Benatar, Mary J. Blige, Bea Arthur, Dionne Warwick, Cyndi Lauper, Olivia Newton-John, Beenie Man, Pete Burns, Bow Wow Wow ve the Backstreet Boys programa katılan bazı konuklardı. Yardımcı sunucusu, WKTU radyosunda birlikte ev sahipliği yaptığı Michelle Visage idi.
Yılın ilerleyen zamanlarında ikinci albümü, Foxy Lady'yi, bu kez LA merkezli Rhino Records etiketiyle yayımladı. Büyüyen ününe rağmen, albüm Billboard 200 listesinde yer almadı. Bununla birlikte, ilk single "Snapshot" dans piyasasında başarılı oldu ve Hot Dance Music/Club Play listesinde dördüncü sıraya kadar yükseldi. Aynı zamanda, Billboard Hot 100'de 95'te yer alan ve onun bugüne kadarki üçüncü ve son Hot 100'a giren şarkısı oldu. İkinci single'ı "A Little Bit of Love" sadece Hot Dance Music/Club Play listesinde yer alıp 28 numaraya kadar yükseldi. Albümde Paul Jabara'ın ortak yazarı olduğu 1981 Diana Ross şarkısı "Work That Body" ile orijinal olarak Bonnie Tyler tarafından kaydedilen "If You Were a Woman and I Was a Man" coverları yer aldı. Eşcinsel topluluğu içindeki güçlü hayran kitlesi nedeniyle RuPaul, pride etkinliklerinde ve çok sayıda gey kulübünde sahne aldı. Bu süre zarfında RuPaul, New York'ta WKTU radyosunun geri dönüşünün başlatılmasına yardım etti ve 1998'e kadar sabah gösterisine sunuculuk yapacaktı.
1997'de Ho Ho Ho adlı bir Noel albümü olan üçüncü albümünü çıkardı. Jan'in kadın rehberlik danışmanını oynadığı The Brady Bunch Movie de dahil olmak üzere birçok filmde konuk oyuncu olarak yer aldı. 1997'de RuPaul, klasik disko marşı "It's Raining Men"i yeniden yapmak için Martha Wash ile birlikte çalıştı. Şarkı, 1998'deki derleme CD olarak RuPaul'un diğer sanatçılardan en sevdiği dans şarkılarından bazılarının bir koleksiyonu olan RuPaul's Go-Go Box Classics'e dahil edildi; bu onun Rhino Records ve büyük çaplı bir müzik şirketi aracılığıyla yayımladığı üçüncü ve son albümü olacaktı. Bu süre zarfında Webex TV reklamlarında ve dergi reklamlarında yer aldı. 2002 yılında, Eurodance parçası "You're No Lady" olan Gitta adıyla anılan Brigitte Nielsen ile kaydetti.