Bob Fitzsimmons, lakabı Bob Fitzsimmons ya da Ruby Robert Fitzsimmons (26 Mayıs 1863 - 22 Ekim 1917), ağır sıkletle birlikte toplam üç sıklette dünya şampiyonluğunu kazanmış boksör.
Gençliğini Yeni Zelanda'da geçirdi.Boksör olarak ün yaptıktan sonra 1890'da ABD'ye gitti.14 Ocak 1891'de New Orleans'ta Eşsiz (Nonpareil) Jack Dempsey'i 13. rauntta nakavtla yenerek dünya orta sıklet boks şampiyonu unvanını kazandı.Bu unvanını, 17 Mart 1897'de, Nevada'daki Carson City'de Kibar Jim Corbett'i 14. rauntta nakavtla yenerek ağır sıklet şampiyonluğunu ele geçirince bıraktı.Bu maçta ilk kez karın boşluğu yumruğunu kullandı.9 Haziran 1899'da New Yorkdaki Coney Island'da yapılan maçta James J. Jeffries'e 11. rauntta nakavt olarak ağır sıklet şampiyonluğunu kaptırdı.25 Kasım 1903'te San Francisco'da George Gardner'ı 20. rauntta yenerek yarı ağır sıklet şampiyonluğunu ele geçirdi.Bu unvanını 20 Aralık 1905'te San Francisco'da Philadelphialı Jack O'Brien karşısında 13. rauntta nakavt olarak yitirdi.Boksu 1914'te bırakan Fitzsimmons'ın ağırlığı 76.5 kg'ydi.